学校関係者は教育に関わることを学校の外側から考えられません。教育関係者が校則に関してまともに考えられなければ、外部からの介入を求めるべきなのかもしれません。
学校関係者は法的に校則を理解すべきです。校則には法的拘束力は無いことを理解すべきです。ただ、施設が利用者に一定のルールを求めることは認められています。ただし、利用者が利用するか否かを判断できる高校や遊園地に比べて、それが選択できない義務教育は求めるものは限定的です。
中学校がある校則を設けたとします。保護者がそれを拒否したら中学校は何も出来ません。なんらかのことをしたら、保護者は司法に訴えればいい。司法は公序良俗に照らして判断します。例えば、ディズニーランドが利用者にルーズソックス禁止を求めたらどうでしょう?それが駄目だったら中学校がそれを禁止した場合、法廷で負けると思います。だから「その校則、裁判官に説明できますか?」と申したい。法廷で争うことを想定するぐらいの覚悟を持って校則は定めたらいいと思います。少なくともディズニーランドはその覚悟で利用者に求めています。学校に欠けているのは、民主国家の組織が国民に何かを強いているという意識です。あたかも絶対君主のように振る舞っています。